Cours : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques par changement de réactif ou par catalyse

Chapitre 10 – Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques par changement de réactif ou par catalyse
Physique-Chimie
Chapitre 10

Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques par changement de réactif ou par catalyse

Niveau : 2BACSPF  ·  4ème partie : Méthode de contrôle de l’évolution des systèmes chimiques

1 Synthèse d’un ester à partir d’anhydride d’acide et d’un alcool

1.1 Equation de la réaction

La réaction entre l’anhydride d’acide et l’alcool conduit à la formation d’un ester et d’un acide carboxylique selon l’équation :

Anhydride d'acide + alcool -> ester + acide carboxylique »> </div> <div class= Remarque : La réaction d’anhydride d’acide et de l’alcool est une réaction rapide et totale, l’avancement final est donc maximal. (on utilise une seule flèche \(\rightarrow\))
Application 1

Écrire l’équation de réaction dont l’ester produit est éthanoate de 2-méthylpropyle à partir d’un anhydride d’acide. Nommer les réactifs et les produits.

1.2 Application : synthèse de l’aspirine

L’aspirine ou l’acide acétylsalicylique est une molécule utilisée dans le domaine médical. C’est un ester synthétisé à partir de l’acide salicylique qui joue le rôle d’un alcool et l’anhydride d’éthanoïque.

Synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et de l'anhydride éthanoïque
Synthèse de l’aspirine (acide acétylsalicylique)

2 Hydrolyse basique des esters – saponification

2.1 Réaction d’un ester avec les ions \(HO^-\)

La réaction de l’ester avec les ions hydroxyde \(HO^-\) produit un alcool et un ion carboxylate (base conjuguée de l’acide carboxylique).

Ester + ion hydroxyde -> ion carboxylate + alcool »> </div> <div class= Remarques :
  • ☑ La réaction de l’ester avec les ions hydroxyde est une réaction rapide et totale, le taux d’avancement \(\tau=1\). (on utilise une seule flèche \(\rightarrow\))
  • ☑ L’hydrolyse de l’ester par l’eau est une transformation lente et limitée, tandis que l’hydrolyse de l’ester avec les ions \(HO^-\) est une transformation rapide et totale ; en changeant un des réactifs, on peut contrôler la réaction.
  • ☑ Cette réaction est appelée saponification, car elle produit du savon à partir de matières grasses.
Application 2

Écrire l’équation de la réaction de saponification du butanoate de méthyle et nommer les produits.

2.2 Application : saponification des corps gras

☑ Les matières grasses telles que l’huile, la graisse, le beurre,… sont des molécules apolaires de chaines carboniques très longues, et donc insolubles dans l’eau.

☑ Le savon est préparé par saponification des matières grasses qui contiennent la fonction ester.

☑ Le savon est le carboxylate de sodium ou de potassium (les bases conjuguées des acides gras ont des chaines de 10 à 20 atomes de carbone), et produit par la saponification de triglycéride qui provient de la réaction d’estérification entre le propan-1,2,3-triol (glycérol) et les acides gras.

☜ Équation de la réaction d’estérification entre le glycérol et les acides gras :

3 R-COOH
+
H2C–OH  HC–OH H2C–OH
→
H2C–O–CO–R  HC–O–CO–R H2C–O–CO–R
+
3 H2O
Acide gras
Glycérol
Corps gras

☜ Équation de la réaction de synthèse du savon (en utilisant l’hydroxyde de sodium) :

H2C–O–CO–R  HC–O–CO–R H2C–O–CO–R
+
3 \((Na^+_{aq}+HO^-_{aq})\)
→
H2C–OH  HC–OH H2C–OH
+
3 \((R\text{-}COO^-+Na^+)\)
Corps gras
Hydroxyde de sodium
Glycérol
Savon (carboxylate de sodium)
Remarque :
  • ☑ Cette réaction est lente et totale.
  • ☑ En utilisant l’hydroxyde de potassium \((K^+_{aq}+HO^-_{aq})\), on obtient le carboxylate de potassium qui est un savon doux.

2.3 Propriétés du savon

☑ Le savon est soluble dans l’eau distillée, et n’est pas soluble dans l’eau salée ou l’eau contenant les ions calcium \(Ca^{2+}\) et les ions magnésium \(Mg^{2+}\) appelée eau dure.

☑ Le savon est constitué d’un mélange de carboxylate de sodium ou de potassium de formule générale \((R\text{-}COO^-+Na^+)\) ou \((R\text{-}COO^-+K^+)\) telle que :

  • R représente une chaine carbonique longue insoluble dans l’eau (hydrophobe) et miscible à l’huile car elle possède une structure semblable aux corps gras.
  • Le groupement carboxylate \(-COO^-\) miscible à l’eau donnant le caractère (hydrophile) au groupement.
Exemple : L’oléate de sodium est un savon obtenu à partir de la réaction entre l’huile d’olive et l’hydroxyde de sodium.
Structure d'une molécule de savon : queue hydrophobe et tête hydrophile
La queue hydrophobe et la tête hydrophile d’une molécule de savon

Principe de fonctionnement du savon :

Action du savon sur les taches de gras : formation de micelles
Action du savon : piégeage du gras dans une micelle

La queue hydrophobe des molécules du savon s’accroche au corps gras qui se retrouve piégé dans la micelle.

Les têtes hydrophiles quant à elles s’attachent aux molécules d’eau, décollant la graisse du vêtement et l’attirant dans l’eau.

3 Catalyse

3.1 Définition

Un catalyseur est une espèce chimique sélective qui n’affecte ni l’état d’équilibre ni le sens d’évolution du système. Il augmente la vitesse de la réaction dans les deux sens direct et indirect sans apparaître dans l’équation de la réaction.

Exemple : les ions \(H_3O^+\) catalysent les réactions d’estérification et d’hydrolyse.

3.2 Types de catalyses

  • ☑ Lorsque le catalyseur appartient à la même phase que les réactifs, la catalyse est dite homogène.
  • ☑ Lorsque le catalyseur n’appartient pas à la même phase que les réactifs, la catalyse est dite hétérogène.
  • ☑ Lorsque le catalyseur est une enzyme, la catalyse est enzymatique.
Chapitre 10 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques par changement de réactif ou par catalyse 2BACSPF

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