Leçon N°2 :
Extraction, séparation, et identification d’espèces chimiques
Situation problème
Depuis l’antiquité les hommes extraient des substances végétales ou animales : des médicaments, des parfums, des huiles, …
I.Introduction
Dès l’Antiquité, l’homme a pu utiliser différentes techniques pour extraire certaines espèces chimiques de produits naturels. Parmi ces techniques, nous mentionnons :
Pressage :
Cette opération consiste à « faire sortir » un produit en exerçant une pression.Ex : huile d’olive
L’enfleurage :
Les fleurs sont placées sur une substance grasse (graisse animale, par exemple) dans un bain, et sont changées tous les jours jusqu’à l’obtention d’une graisse saturée du parfum de ces fleurs, puis lavée à l’éthanol (alcool). Quand cet alcool est vaporisé, on obtient un parfum pur.II.Techniques d’extraction
1. Définition
L’extraction est une opération qui permet d’extraire et de séparer une ou plusieurs espèces chimiques d’une substance ou d’un produit particulier.
2. Extraction par solvant
a. Principe d’extraction par solvant
L’extraction par un solvant consiste à dissoudre l’espèce chimique à extraire dans un solvant approprié, de sorte que cette dernière passe dans le solvant en formant deux phases :
- Une phase organique : contenant l’espèce chimique à extraire + le solvant
- Une phase aqueuse
Remarque :
- Le solvant est tout corps (solide, liquide, ou gaz) dans lequel le soluté est soluble.
- Deux liquides sont totalement miscibles, s’ils forment une seule phase homogène après les avoir mélangés, et non miscibles s’ils forment deux phases séparées.
b. Choix de solvant
Le solvant doit être choisi, en respectant les conditions suivantes :
- l’espèce chimique à extraire est plus soluble dans le solvant
- le solvant doit être volatil c-à-d facile à évaporer (sa température d’évaporation est très petite)
- le solvant doit être de densité connue, pour déterminer la position de la phase organique
- le solvant doit être non miscible avec l’eau
c. Étapes d’extraction par solvant (décantation)
3. Hydrodistillation
a. Principe de la technique
L’hydrodistillation est une méthode d’extraction qui consiste à faire bouillir un mélange d’eau et du produit naturel contenant l’espèce chimique à extraire dans un ballon, de sorte que la vapeur qui monte soit condensée pendant l’ébullition, et refroidie par un réfrigérant à eau, afin d’obtenir un distillat contenant l’espèce chimique à extraire.
b. Activité : extraction d’huile essentielle des fleurs de lavande
Étape 1 : Dans le ballon, on introduit 10 g de fleurs de lavande, et on ajoute 100 mL d’eau distillée et quelques grains de pierre ponce (son rôle est de normaliser la température du mélange). On chauffe à ébullition pendant environ 30 min jusqu’à obtenir environ 70 mL de distillat.
- Donner les noms correspondant aux nombres représentés dans la figure.
- Où se trouve le parfum de lavande ?
- Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?
- De combien de phases le distillat est-il composé ?
- Donner la nature de la phase organique.
Étape 2 : On ajoute 3 g de sel (chlorure de sodium NaCl) au distillat pour réduire la solubilité de la phase organique dans l’eau, cette opération est appelée relargage, puis on verse la phase organique dans l’ampoule à décanter et on ajoute le cyclohexane pour faire la décantation.
| Solvant | Eau salée | Cyclohexane | Huile essentielle de lavande |
|---|---|---|---|
| Densité | 1,1 | 0,78 | 0,89 |
| Solubilité dans l’eau salée | — | Nulle | Faible |
| Solubilité dans le cyclohexane | Nulle | — | importante |
- Justifier, en utilisant le tableau, l’ajout de sel et l’utilisation du cyclohexane.
- Déterminer le type de la technique d’extraction qu’on a fait lors de l’utilisation du cyclohexane.
- Déterminer, en justifiant votre réponse, la phase supérieure dans l’ampoule à décanter.
Étape 3 : Après l’extraction de la phase organique, on ajoute le sulfate de magnésium anhydre MgSO4 pour la sécher du reste de l’eau, on filtre ensuite la phase organique pour enlever le dessécheur, puis on évapore le cyclohexane afin d’obtenir l’huile essentielle de lavande.
- Pourquoi fait-on la filtration de la phase organique après l’ajout de MgSO4 ?
- Comment peut-on séparer l’huile essentielle de lavande du cyclohexane ?
L’estragol est un composé organique aromatique présent dans les feuilles d’estragon, il est utilisé en parfumerie comme arôme alimentaire. Il peut être extrait par l’hydrodistillation suivie d’une simple extraction par solvant. On donne le tableau suivant :
| Solvant | Cyclohexane | Dichlorométhane | Éthanol |
|---|---|---|---|
| Densité | 0,78 | 1,33 | 0,79 |
| Miscibilité avec l’eau | Non | Non | Oui |
| Solubilité de l’huile | Grande | Grande | Grande |
- Décrire en bref comment peut-on extraire l’huile d’estragon par l’hydrodistillation ?
- Quel solvant vaut-il mieux choisir pour extraire l’huile d’estragon du distillat obtenu par l’hydrodistillation ? Justifier la réponse.
- Décrire en bref le protocole expérimental de cette extraction par solvant utilisée.
III.Techniques de séparation et d’identification d’espèces chimiques
1. Activité 2 : Chromatographie sur Couche Mince (C.C.M)
Après l’extraction d’huile essentielle de lavande, on veut vérifier qu’elle est constituée d’acétate de linalyle et de linalol, donc on utilise la chromatographie sur couche mince (C.C.M).
- On prend une plaque mince, et on trace au crayon un trait appelé ligne de dépôt à 1 cm du bas de la plaque, et on met sur cette ligne une goutte d’huile essentielle, ensuite on met une goutte d’acétate de linalyle et une de linalol.
- On place la plaque dans une cuve contenant le solvant (l’éluant) dichlorométhane CH2Cl2 de telle façon que les trois gouttes A, B et C ne soient pas immergées dans l’éluant (Figure 1).
- L’éluant migre le long de la plaque en entraînant les constituants des gouttes qui se déplacent à des vitesses différentes vers le haut de la plaque.
- Lorsqu’on place dans un flacon la plaque et quelques cristaux de diiode I2, on constate l’apparition de taches colorées sur la plaque, et donc on obtient ce qu’on appelle le chromatogramme (Figure 2). Chaque tache correspond à une espèce chimique.
- Au cours de la chromatographie, on observe deux phases (phase fixe, et phase mobile). Les indiquer.
- Quel est le rôle du diiode I2 dans la chromatographie ?
- Combien d’espèces chimiques l’huile essentielle de lavande contient-elle ?
- Peut-on identifier les constituants de l’huile essentielle de lavande ?
2. Conclusion
- l’une fixe appelée phase stationnaire, couche de gel de silice déposée sur une plaque d’aluminium ou de plastique
- l’autre mobile appelée phase mobile ou éluant : c’est le solvant dans lequel les constituants du mélange sont plus ou moins solubles. L’éluant migre le long de la phase fixe, et entraîne les constituants du mélange qui se déplacent à des vitesses différentes. On peut ainsi les séparer.
Remarque : Plus l’espèce chimique est soluble dans l’éluant, plus elle migre vers le haut.
H : la distance parcourue par l’éluant (la distance entre la ligne de dépôt et le front du solvant)
Remarque : deux taches qui ont le même rapport frontal correspondent à la même espèce chimique.
Après l’extraction de l’huile essentielle d’estragon par l’hydrodistillation, on veut vérifier qu’elle contient l’estragol, donc on utilise la C.C.M. Sur une plaque mince, on effectue le dépôt de 3 solutions : l’huile essentielle d’estragon obtenue par l’hydrodistillation (H), l’estragol pur (E), et l’essence commerciale d’estragon (C). La plaque est révélée par une lampe émettant des radiations ultraviolettes. On obtient le chromatogramme ci-contre.
- L’huile essentielle d’estragon (H) est-elle pure ?
- Citer une autre méthode pour révéler un chromatogramme.
- Calculer le rapport frontal du dépôt (E).
- L’huile essentielle d’estragon (H) contient-elle l’estragol ?