Exercices Extraction, séparation, et identification d’espèces chimiques
Série N°2 :
Extraction, séparation, et identification d’espèces chimiques
Exercice 1 :
Cocher la (ou les) bonne(s) réponse(s)
- Pour séparer deux liquides non miscibles, il faut réaliser une : FiltrationDécantationÉvaporation
- Pour récupérer l’huile essentielle dissoute partiellement dans l’eau, on peut : Effectuer une décantationFiltrer le mélangeExtraire par un solvant
- Lors d’une hydrodistillation, les espèces chimiques volatiles :
Se vaporisent et s’échappent du réfrigérant.
Se vaporisent puis se condensent dans le réfrigérant.
Se vaporisent et se mélangent à la vapeur d’eau. - La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique qui permet :
La séparation d’espèces chimiques.
L’extraction d’espèces chimiques.
L’identification d’espèces chimiques.
Exercice 2 :
La caféine est une substance chimique présente naturellement dans le thé ou le café. On réalise dans un premier temps l’hydrodistillation de feuilles de thé en utilisant le dispositif expérimental ci-contre.
- Que représente le dispositif expérimental ci-contre ? Donner le principe de cette expérience.
- Nommer les différentes parties numérotées dans le schéma
- Lorsqu’on obtenu le distillat, on fait l’extraction par solvant pour extraire la caféine. Pour choisir le solvant convenable pour cette extraction, on utilise les données présentées dans le tableau ci-contre.
[schéma du dispositif d’hydrodistillation, repères (1) à (4)]
| Solvant | Solubilité de la caféine | Miscibilité avec l’eau | Densité |
|---|---|---|---|
| Ether | Faible | Non | 0,7 |
| Diméthyl – sulfoxyde | Grande | Oui | 1,1 |
| dichlorométhane | Grande | Non | 1,3 |
- Décrire le principe de l’extraction par solvant.
- En utilisant le tableau, déterminer le solvant convenable pour cette extraction. Justifier votre réponse.
- Dessiner l’ampoule à décanter, et préciser la position de la phase organique, et sa nature (ses constituants).
Exercice 3 :
La menthone (X) est une substance présente naturellement dans la menthe (النعناع). On veut vérifier s’elle contient le menthol (Mo) et l’eucalyptol (Eu), donc on fait réaliser une chromatographie CCM. Le chromatogramme obtenu est présenté ci-contre.
- Combien d’espèces chimiques la menthone (X) contient-elle ? justifier votre réponse.
- La menthone (X) contient-elle du menthol (Mo) et de l’eucalyptol (Eu) ? justifier votre réponse.
- Calculer le rapport frontal Rf du menthol (Mo) et de l’eucalyptol (Eu).
- Lequel de ces deux espèces chimiques est le plus soluble dans l’éluant utilisé dans la chromatographie ? justifier votre réponse.
Exercice 4 :
- L’eugénol est un arôme contenu dans le clou de girofle. On peut l’obtenir par hydrodistillation.
- Donnez le nom de chaque élément dans le schéma ci-dessous ? [schéma du montage non reproduit]
- Quel est le rôle de la vapeur d’eau produite dans le ballon ?
- Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?
- Il est toutefois difficile de séparer directement l’huile essentielle du clou de girofle de la phase aqueuse. On l’ajoute tout d’abord le chlorure de sodium NaCl, ensuite on réalise une extraction avec un solvant organique. Trois solvants sont proposés.
- Pourquoi a-t-on ajouté le chlorure de sodium NaCl au distillat ? justifier à l’aide des données du tableau.
- à l’aide des données du tableau, choisir le solvant approprié pour l’extraction de l’eugénol. Justifier votre réponse.
| Le solvant | Densité | Solubilité de l’huile essentielle du clou | Miscibilité à l’eau |
|---|---|---|---|
| Eau | 1 | Faible | |
| Eau salée | 1,02 | Très faible | |
| Cyclohexane | 0,78 | Grande | Non |
| Ethanol | 0,79 | Grande | Oui |
- Pour réaliser cette extraction, on utilise une verrerie particulière. Donner son nom.
- Dessiner cette verrerie et indiquer la position de chaque phase à la fin de l’extraction ? Justifier votre réponse.
- Donner les étapes à faire pour réaliser cette extraction.
- Une analyse qualitative de l’huile essentielle du clou de girofle extraite est réalisée par chromatographie sur couche mince. On dépose sur une plaque, une goutte d’eugénol commercial (EC), une goutte d’acétyleugénol commercial (AC), et une goutte de l’huile essentielle du clou de girofle extraite (H). On observe après élution et révélation le chromatogramme ci-contre.
- Donner deux méthodes de révélation d’un chromatogramme.
- Combien d’espèces chimiques l’huile essentielle du clou de girofle (H) contient-elle ?
- Quelles sont les espèces chimiques identifiables contenues dans l’huile essentielle du clou de girofle (H) ?
- Calculer le rapport frontal Rf de (EC) et de (AC).
- Lequel de ces deux espèces chimiques est le plus soluble dans l’éluant ?