Leçon N°3 :
Synthèse d’espèces chimiques

Situation problème

Une synthèse permet soit de reproduire des espèces chimiques déjà existantes dans la nature, soit d’obtenir de nouvelles espèces à partir des réactions chimiques.

Quels sont les types de chimie de synthèse ?

Selon quel protocole expérimental se réalise la synthèse d’une espèce chimique au laboratoire ?

Comment peut-on identifier l’espèce chimique synthétisée ?

I.Nécessité de la chimie de synthèse

La chimie industrielle (chimie de synthèse) joue un rôle important dans l’économie, elle permet d’obtenir des produits en grandes quantités et plus économiques. On distingue trois types de chimie industrielle :

La chimie lourde : elle s’intéresse à fabriquer des produits de base en grandes quantités comme les plastiques
La chimie des spécialités : elle s’intéresse à fabriquer des produits intermédiaires comme les peintures
La chimie fine : elle s’intéresse à fabriquer des produits complexes et en petites quantités comme les médicaments

II.Synthèse d’une espèce chimique

1. Activité : synthèse d’acétate de linalyle C₁₂H₂₀O₂

Nous avons vu dans la leçon précédente que l’acétate de linalyle C₁₂H₂₀O₂ est un constituant principal d’huile essentielle de lavande comme une espèce chimique naturelle, mais il peut être synthétisé dans le laboratoire faisant réagir le linalol C₁₀H₁₈O et l’anhydride acétique C₄H₆O₃ sous certaines conditions expérimentales.

Montage de chauffage à reflux

Étape 1 : On introduit dans un ballon 10 mL d’anhydride acétique et 5 mL de linalol, et on porte le mélange à ébullition n’oubliant pas de faire circuler l’eau froide dans le réfrigérant à boules pour condenser les vapeurs résultant du chauffage. Ce procédé est appelé chauffage à reflux, il est utilisé pour accélérer la réaction (figure à côté).

La réaction entre le linalol et l’anhydride acétique conduit à la formation de l’acétate de linalyle et l’acide acétique C₂H₄O₂.

Donner les noms correspondant aux nombres représentés dans la figure : ballon, mélange réactionnel, chauffe-ballon, réfrigérant à boules, entrée d’eau froide, sortie d’eau tiède, élévateur.
Écrire l’équation de la réaction de synthèse.
Donner une définition du mot « synthèse » en utilisant les mots suivants : réactifs, produits, transformation chimique, sous certaines conditions expérimentales.
Pourquoi on utilise le chauffage à reflux ?

Étape 2 : Après avoir terminé le chauffage à reflux, on prend le mélange obtenu et on l’ajoute à l’eau distillée pour transformer l’anhydride acétique restant en acide acétique qui reste dans la phase aqueuse du mélange. On fait la décantation pour séparer la phase organique à laquelle on ajoute une solution d’hydrogénocarbonate de sodium (Na⁺, HCO₃⁻) pour neutraliser le mélange, c’est-à-dire transformer l’acide acétique en acétate de sodium, puis on fait à nouveau la décantation, puis la filtration.

Données :
	Linalol	Anhydride acétique	Acétate de linalyle	Acide acétique
Densité	0,87	1,08	0,89	1,18
T° ébullition	199 °C	139,5 °C	220 °C	85 °C
Solubilité / eau	Assez faible	Très bonne	Très faible	Très bonne

Déterminer, en utilisant le tableau ci-dessus, l’espèce chimique qui est soluble dans l’eau.
Expliquer pourquoi on utilise la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
Quelles espèces chimiques peuvent être trouvées dans la phase organique finale ?
Donner quelques méthodes pour identifier que l’espèce chimique synthétisée est l’acétate de linalyle.

2. Conclusion

Réaliser la synthèse d’une espèce chimique, c’est la préparer à partir d’autres espèces chimiques grâce à une transformation chimique.

Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse sont appelées : les réactifs de la synthèse
Les espèces chimiques obtenues sont appelées : les produits de la synthèse

Pour synthétiser une espèce chimique, on utilise généralement le chauffage à reflux pour maintenir le mélange à l’ébullition et condenser les vapeurs pour éviter les pertes de matière.

Au cours de la synthèse, l’espèce chimique à synthétiser se trouve dans le ballon avec d’autres espèces chimiques, donc elle doit être extraite en utilisant différentes techniques : extraction par solvant, décantation, lavage, filtration, …

III.Identification de l’espèce chimique synthétisée

Après la synthèse et l’extraction de l’espèce chimique, il faut la caractériser grâce à ses propriétés physiques :

Sa température de fusion ou d’ébullition
Sa solubilité
Sa densité ou sa masse volumique

Une chromatographie sur couche mince peut être réalisée pour vérifier si l’espèce chimique obtenue est celle désirée (ceci se fait par comparaison avec le même produit de référence).

Exercice d’application

Pour synthétiser l’acétate de benzyle, molécule à l’odeur de jasmin, on place dans un ballon 12 mL d’alcool benzylique, 15 mL d’acide acétique, et quelques grains de pierre ponce, et on utilise le montage du chauffage à reflux ci-contre.

Quelle est l’utilité du chauffage à reflux ?
Donner le nom de chaque élément dans le schéma.
On désire analyser l’espèce chimique synthétisée par chromatographie sur couche mince.

Chromatogramme obtenu

On dépose sur une plaque mince quatre échantillons de l’alcool benzylique pur (A), de l’acétate de benzyle commercial (B), de la phase liquide récupérée en fin de synthèse (C), et de l’extrait naturel de jasmin (D). Le chromatogramme obtenu est représenté ci-contre.

3.1 Combien d’espèces chimiques l’extrait naturel de jasmin (D) contient-il ?

3.2 Quels sont les constituants de la phase liquide récupérée en fin de synthèse (C) ?

3.3 Calculer le rapport frontal R_f de (A) et (B).

3.4 Lequel de ces deux espèces chimiques est le plus soluble dans l’éluant utilisé ?

3.5 Sachant qu’une espèce chimique n’est pas colorée, donner une méthode de révélation pour la faire apparaître.

Leçon N°3 : Synthèse d’espèces chimiques