i.Nomenclature et groupes fonctionnels

1) Les alcools

Un alcool R−OH contient le groupe caractéristique hydroxyle −OH lié à un groupe alkyle R−

2) Les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques R−COOH contiennent le groupe carboxylique (−COOH).

3) Les esters

Les esters possèdent un groupe caractéristique ester : R−COOR’

ii.Réactions d’estérification et d’hydrolyse d’un ester

1) Equation de la réaction

La réaction d’estérification et d’hydrolyse sont inverse l’une de l’autre et ont lieu simultanément

\(R_1\text{-COOH} + R_2\text{-OH} \underset{\text{Hydrolyse}}{\overset{\text{Estérification}}{\rightleftharpoons}} R_1\text{-COO-}R_2 + H_2O\)

Remarque

L’estérification et l’hydrolyse sont des réactions lentes et limitées

2) Etat d’équilibre estérification-hydrolyse

• À l’équilibre chimique la vitesse d’estérification est égale à la vitesse d’hydrolyse.
• L’équilibre est caractérisé par la constante d’équilibre K : \(K = Q_{r\,\text{éq}} = \dfrac{[\text{ester}]_{éq}.[\text{eau}]_{éq}}{[\text{acide}]_{éq}.[\text{alcool}]_{éq}}\)

Si \(Q_r < K\), le système évolue dans le sens direct, sens d'estérification.

Si \(Q_r > K\), le système évolue dans le sens inverse, sens d’hydrolyse de l’ester.

3) Rendement d’une transformation chimique

Le rendement r d’une transformation est égal au quotient de \(n_{exp}\) la quantité de matière expérimentalement obtenu, par \(n_{max}\) la quantité de matière maximale attendu : \(r = \dfrac{n_{exp}}{n_{max}}\)

4) Facteurs influencent sur la vitesse de la réaction

• L’élévation de la température permet d’atteindre plus rapidement l’équilibre d’estérification-hydrolyse.
• Un catalyseur permet d’augmenter la vitesse de réaction sans modifier l’état final

5) Facteur influencent sur le rendement de la réaction

• Le rendement de l’estérification est d’autant plus important que l’un des réactifs soit en excès
• L’élimination de l’ester et/ou de l’eau lors de leur formation permet d’améliorer le rendement