Résumé :Réaction d’estérification– Hydrolyse

Réaction d’estérification – hydrolyse – 2BAC
Réaction d’estérification– Hydrolyse2bac

1)●Les alcanes : CnH2n+2

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12
méthaneéthanepropanebutanepentane

Radical : -CnH2n+1

-CH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11
méthyléthylpropylbutylpentyl

●Les alcools :

hydroxyleR’-OHalcan-x-ol
-OH

exemple:

Éthanol (alcool primaire), propan-2-ol (secondaire), 2-méthylpropan-2-ol (tertiaire)

●Les acides carboxylique :

Groupe carboxyle, acide éthanoïque, acide méthanoïque

●anhydride d’acide :

Anhydride alcanoïque et anhydride éthanoïque

les esters:

esterformule
Groupe -COO- et formule R-COO-R'
Alcanoate d  alkyle

exemple :

Méthanoate d’éthyle, éthanoate de méthyle, éthanoate de méthyl éthyle

2)Réaction d’estérification:

acide  +  alcool  ↔  ester  +  eau
Acide carboxylique + alcool ⇌ ester + eau, formules développées

Exemple :

Éthanoate + éthanol → éthanoate d’éthyle + eau

● Réaction d’Hydrolyse : :

ester  +  eau  ↔  acide  +  alcool
Ester + eau ⇌ acide + alcool, formules développées

Exemple :

Hydrolyse de l’éthanoate d’éthyle

▶Caractéristiques :

LenteLimitéeAthermique

▶pour Accélérer la réaction :on peut

①Augmenter la température

②Ajouter un catalyseur (H+acide sulfurique H2SO4)

▶Chauffage à reflux :

Montage de chauffage à reflux : réfrigérant, ballon, mélange réactionnel, chauffe-ballon

Le rôle du Chauffage à reflux est d accélérer la réaction sans pertes de matière

tableau d’avancement :

A  +  B↔E  +  H2O
t=0n1n2 00
tn1-xn2-x xx
tfn1-xfn2-xf xfxf
Le taux d’avance final$\tau = \dfrac{x_f}{x_m}$
Rendement de réaction$r = \dfrac{x_f}{x_m}$
nf(ester)=xfnf(acide)=n0-xf    xm=n0

Constante d’équilibre K :   $K = \dfrac{[E].[H_2O]}{[A].[B]}$

cas d’un mélange équimolaire : $n_1 = n_2 = n_0$

$K = \dfrac{x_f^2}{(n_0 – x_f)^2}$

cas $n_1 \neq n_2$ :   $K = \dfrac{x_f^2}{(n_1 – x_f)(n_2 – x_f)}$

▶pour Améliorer le rendement :

①Ajouter un réactif en excès

②Eliminer un produit formé

③changement de l’acide par anhydred :

▶méthode de déterminer xf

①à partir de : nf(E)=nexp(E)  ou mexp(E)

$x_f = n_f(E) = n_{exp}(E) = \dfrac{m_{exp}}{M(E)}$

②à partir de la quantité d’acide restante nf(A)

nf(A)=n1-xfxf=n1-nf(A)$x_f = n_1 – \dfrac{m_f(A)}{M(A)}$

③graphiquement :

Courbes n(E) et n(A) en fonction du temps, n0 = 1 mol, nf(E) = 0,66 mol
xf=n0-nf(A)xf = nf(E)

③à partir de K :

$K = \dfrac{x_f^2}{(n_0 – x_f)^2}$
$\sqrt{K} = \dfrac{x_f}{(n_0 – x_f)}$
$x_f = \dfrac{n_0\sqrt{K}}{1 + \sqrt{K}}$		$\sqrt{K}(n_0 – x_f) = x_f$
$n_0\sqrt{K} – \sqrt{K}x_f = x_f$
$n_0\sqrt{K} = x_f + \sqrt{K}x_f$
$n_0\sqrt{K} = x_f(1 + \sqrt{K})$

●contrôle de l’état final par changement de réactif :

anhydride + alcool  →  ester +  acide
Anhydride + R'-OH → ester + acide carboxylique

▶application : synthèse  de l’aspirine

●Hydrolyse basique des esters ou saponification

Réaction d’un ester avec les ions HO–

ester + HO–  →  ion carboxylate + alcool
Ester + HO- → ion carboxylate + alcool

▶application : synthèse  de savon

▶Caractéristiques :

rapidetotaleexothermique
Glycérol + acides gras → triglycérides (triesters) + eau

📚 D'autres cours : 1-Chimie